その前段からお話しましょう。そもそも大学3年のときにデータサイエンスの勉強を始めていて、データを扱う仕事を経験したいと思い、マーケティングリサーチのベンチャーでインターンをやりました。学生でもいろいろ任せてもらえ、大手メーカーのアンケート調査結果を自分で分析してプレゼンをしたり、今もその会社で使われている分析ツールを作ったりもしました。大きかったのは、手作業で丸一日かけていたアンケート結果の集計を自動化したことです。短時間で作業を終わらせ、分析作業に専念しやすくできました。

インターンとしてフレッシュな気持ちで現場に入ったので、シンプルに「自動化すれば楽なのに」と思えたのです。当事者だとむしろ、こういうものだと思い、疑問を感じないのでしょう。また、実はプログラミングは初めてで、勉強しながら作成したので3ヵ月くらいかかりました。それは会社にお願いして、その間はこのプログラムだけ専念させてほしいといってできたこと。そういう、トライする場が与えられる環境というのは大事ですね。

そうですね。博報堂に入ったのは、その会社の最大取引先だったので、内側ではもっとすごいことが起きているのではと期待したからでした。しかし社員数十名のベンチャーと比べると期待していたスピード感とのギャップは感じました。その後は投資ファンドに転職したり、スタートアップでCFOを経た後に、Googleに入社して中小企業向けのマーケティングを担当しました。

日本とアジアにおける中小企業からの広告売上向上を目指したマーケティング責任者です。中小企業の方たちには、Googleに広告が掲載できることが知られていなかったのですが、認知とともに、彼らがGoogleを使って日本全国や世界に新たな販路を開拓する例を数多く見ることとなりました。身近では、美容院を営んでいた母までがGoogleでの広告に興味を持つようになり、驚きましたね。

このように、テクノロジーで中小企業の経営者の選択肢が広がり、行動変容が起きるのを目の当たりにしたのは、大きな発見でした。そんなところから、freeeの発想が出てきたのです。

会計や経理などのバックオフィス業務において、同じデータをファイルごとに都度、手入力を繰り返していたり、プリントしたものをファイルし、ファックスで送るといったことが、何の疑問もなく日々行われていました。これは自動化するメリットが大きく、それにより経営者が本業に専念でき、ひいては日本の中小企業の活性化につながると感じたのです。

freeeの事業をやりたかったのが一番ですが、Googleでは次のステップとして起業やスタートアップへの参画を選ぶことが、ごく普通だったのも大きかったですね。特に影響を受けたのは、Instagramを創業したOBのKevin Systromです。彼もGoogleではマーケティングに携わり、エンジニアではなかったのですが、プログラミングを覚えてInstagramを立ち上げています。そこで自分もfreeeの構想ができたときに、Ruby On Railsを勉強してプロトタイプづくりを始めました。

そうですね。とはいえ、やはりエンジニアが必要だったので、当時ソニーでソフトウェア開発をしていた、現CTOの横路を誘い、2人で会社を設立しました。その後にもう1人加わり、自宅の居間で3人して毎日20時間近くカンヅメ状態でプログラミング。約9ヵ月かけ、最初のサービスを立ち上げたのです。

リリース前に調査やヒアリングをしたときには、「会計作業は30年来のものだから変わることはない」「今さら新しいプロダクトを出されても困る」などと否定的な意見ばかりで、正直ピボットも考えそうになりました。しかし、私自身がかつてスタートアップのCFOとして会計作業の課題を体感しており、その解決法となるサービスでしたから、ユーザーの声をあえて聞かずに突き進むことができたのです。

幸い、2013年3月に「クラウド会計ソフトfreee」をリリースすると、インターネット上で一定の評価が得られました。そこで今度は、そうしたユーザーの声に基づき片っ端から不具合対応や改善をしていきます。そこから3年くらいは忙しすぎて、記憶もないくらいでした。

2014年ごろに営業人材の採用を強化し、それまでの数人体制から30人規模となったときに、コミュニケーションがそれまでのように行かず、会社の方向性や考え方についても情報共有を意識して行わねばと思うようになりました。そこでカルチャーを明文化し、ユーザーにとって本質的な価値があると自信を持って言えることをしようという「マジ価値」を軸に置いたのです。

その後、従業員数500人以上となり、さらなる拡大を目指すうえで、2018年にカルチャーの再定義プロジェクトを立ち上げ、「マジ価値2原則」と「5つのマジ価値指針」に集約しています。こうして、これまで大切にしてきたものや根幹にあるもの、これからも絶対にブレさせたくないものを掲げていくことは大事ですね。

家賃の手頃さはありますが、似たような家賃の場所はいくらでもあります。五反田ならではの良さはやはり、生活感があるところで働けることでしょう。親しみやすく、顔の見えるオーナーさんたちの手頃な飲食店がたくさんあります。成長中の企業では苦労も多く、仲間同士で「大変だよね」などと語らうことが結構重要なのですが、それができる場所がいっぱいある街ですね。

そうですね。たとえば社内イベントとして「freee横丁」というものをやっています。社員が4人1組で15件の飲食店を組み合わせながら回るのですが、どの飲食店のオーナーとも社員が仲良くさせていただいています。ですから、別の社員の噂話をお店の人に聞いたりして語らう感じがあるんです。そのくらい地域コミュニティに溶け込みつつ、他のスタートアップなどとも情報交換できる。リラックスしながら働ける環境なんです。街中ではスーツ姿の方の割合もだいぶ減り、社名のロゴ入りTシャツが目に付きます。エンジニアにとって居心地のよい場所ともいえますね。

出社しやすいよう、会社から半径2キロ圏内に住んでいる社員には、月2万円を支給しています。実はこの制度は、以前の麻布十番オフィス時代からあるのですが、場所柄それでも家賃が高いため、あまり使われませんでした。それが五反田に移転した途端、みなが近隣に住みはじめ、制度が機能し始めたのです。

成長企業にとっては、集まる場所や機会があることが重要なのです。リモートワークは、同じことをやっている分には生産性が高く効率的です。しかし、成長企業は常に変化し、新しいことをやっていくもの。そのときには、みなの意識や思いが揃っていることが大事で、すごく細かいコミュニケーションが頻繁に行われる必要があるのです。

そうですね。近隣を含めたコミュニティを持ちやすい場所であるのと、やはりオフィスの近くに住んで、みなと近しい関係で仕事のできる、そうしたくなる場所がいいと思いました。

クラウド会計ソフトfreeeは今、約30万事業所に利用いただいていますが、日本全国で法人・個人事業主は約650万ありますので、まだまだスタートラインに過ぎません。現在のイノベーティブなユーザー層からさらに、世の中のメインストリーム層にまで受け入れられること。そして経理を皮切りに、さまざまな業務の自動化が当たり前に求められるような転換点を創っていきたいと思っています。

よく日本は中小企業が多いといわれ、たしかに全企業の99.7％という統計もありますが、実数ではアメリカやオーストラリアに比べると圧倒的に少ないのです。また、起業する人も少なく、世の中の新陳代謝が進みにくい構造です。しかし、イノベーションをもたらし、新しい価値観を創っていけるのは中小企業なので、もっと簡単に起業できたり、興した事業を伸ばしやすい環境であるべきだと思っています。ですから、スモールビジネスで苦労する点や、みなが挑戦しやすくなるためのポイントなどの情報発信をしていきたいですね。

もう一つ、目指したいのは、下請けカルチャーからの脱却です。欧米では企業規模の大小にかかわらず、依頼先はパートナーです。だから問題が起きても責任転嫁したりせず、一緒に解決を図ろうとなるわけですね。そういう環境であればスモールビジネスも育ちやすいでしょう。

そうですね。スモールビジネスの企業家や起業家も、自信を持っていくのがよいと思います。

起業しようとして、いろいろなアイデアを人にぶつけてみると「そんなの、うまく行くの？」などと皆に言われるものです。しかし、それでくじけることはありません。個人的には、誰もが反対するくらいのビジネスのほうがうまく行くのではないかと思いますね。freeeも当初はそうでした。結局、「そんなことはうまく行かないだろう」と思われていること自体が、参入障壁になっているのです。誰もやっていないことでも、ニーズがあるかもしれません。保守的な業界だから変わるはずがない、などといわれたほうが、むしろチャレンジとしては面白いものです。

もう一つ、世の中の流れとして、巨大資本やグローバル企業しか作れないようなものがある一方で、もう少し顔の見えるスモールビジネスが思いや愛情をもって作るようなものとに、二極化する傾向が見られています。クラフトビールやこだわりのパンもその一例ですね。その意味では、その間の中途半端なものがビジネスとしては危うくて、逆に新しくて小さいビジネスに可能性がある。そういう時代なのではないかと思っています。ですから大手や既存企業とは別のアプローチで、個性あるものを作ってみるのも手ですね。